После войны Давид Самойлов долгое время занимался переводами албанских, венгерских, литовских, польских, чешских поэтов – с одной стороны, нужно было содержать семью, с другой – по собственному ощущению поэта, его стихам нужно было «отстояться». Несмотря на малое количество публикаций, собственные произведения Самойлова в течение 1950-х годов становились все популярней. С интересом относились к его творчеству такие крупные поэты старшего поколения, как А.А. Ахматова, Н.А. Заболоцкий, К.И. Чуковский, С.Я. Маршак.

В 1958 г. Д.С. Самойлов был принят в члены Союза писателей СССР. Хотя рекомендации ему дали известные поэты – А.Т. Твардовский, М.В. Исаковский и И.И. Кобзев, в Союз он был принят секцией переводчиков. Во время обсуждения его кандидатуры на заседании Президиума Московского отделения Союза писателей СССР звучали сомнения в советском характере собственных, непереводных стихов поэта. Тем не менее, вскоре Самойлов получил разрешение на публикацию своего первого сборника стихов «Ближние страны», который вызвал интерес в кругу любителей поэзии и профессионалов, а его автор обрел, наконец, свое место в первом эшелоне фронтовой поэзии.

С 1967 г. Самойлов жил в подмосковном дачном поселке Опалиха. Творческий успех, дружба с известными современниками, переписка с крупными зарубежными писателями (в Опалиху в 1967 г. приезжал Генрих Бёлль) ‒ все это, казалось бы, давало возможность свободно апеллировать к власти. И жизнь вскоре предоставила такую возможность. После начала процесса по делу Гинзбурга, Галанскова, Добровольского и Лашковой («Процесс четырёх») Д.С. Самойлов подписал одно из многочисленных коллективных писем в их защиту. Союз писателей объявил поэту выговор, но гораздо более тяжелыми были другие последствия этого поступка. Как позже вспоминала жена Самойлова, Г.И. Медведева, «печатные дела, и без того шедшие со скудным скрипом, свелись к нулю: был рассыпан набор “Равноденствия” и отодвинут выход “Дней”».

Отказавшись от идеи эмиграции и ухода в «сам‒» и «тамиздат», Самойлов в ожидании возобновления разговора с читателем с печатных страниц почти полностью посвятил себя прозе. «…Проза стала способом свободного высказывания, не сдерживаемого ни внешней, ни внутренней цензурой, ни давлением индивидуальной стиховой структуры, долго (вплоть до “Залива”) сохранявшей несущие черты герметичности, лишь частично совпадающие с общепринятым “эзоповым языком”», - писала об этом Г.И. Медведева в предисловии к «Памятным запискам» Самойлова (Самойлов Д.С. Памятные записки (сборник). М., 2014. С. 4).

Хотя Давид Самойлов всегда стремился сохранить внутреннюю свободу, события конца 1960-х гг. сужали это пространство. Основой его творчества становится военная тема. До середины 1970-х гг. были написаны самые лучшие произведения о Великой Отечественной войне: «Сороковые», «Старик Державин», «Перебирая наши даты», «Слава богу! Слава богу…» и др., вышли сборники «Дни» (1970), «Волна и камень» (1974). Имя Давида Самойлова становится все более известным широкому кругу читателей.

В 1976 г. Самойлов решился на своего рода мягкую эмиграцию – переехал в Эстонию, обосновавшись в приморском городе Пярну. Он мало участвовал в официозной писательской жизни, но круг общения был широк. Самойлов дружил со многими своими выдающимися современниками – Ф.А. Искандером, Ю.Д. Левитанским, Б.Ш. Окуджавой, Ю.Н. Любимовым, З.Е. Гердтом, Ю.Ч. Кимом и др. Новые впечатления отразились в стихах, составивших сборник «Весть» (1978). В 1981 г. вышло еще три сборника: «Улица Тооминга», «Залив» и «Линии руки». Помимо художественных произведений, Самойлов написал несколько литературоведческих работ: «Книга о русской рифме» (1973), «Времена Ахматовой» (1989).

Умер Давид Самойлов совершенно неожиданно – за кулисами после своего выступления на вечере памяти Бориса Пастернака в Таллине 23 февраля 1990 г.